Τοπική Ιστορία των Σερρών

Το 357 π. Χ. ο βασιλιάς των Μακεδόνων Φίλιππος Β' κατέλαβε την Αμφίπολη ενώ την επόμενη χρονιά εκμεταλλευόμενος τις διαφορές ανάμεσα στους Θράκες και τους Θάσιους εισέβαλε στην περιοχή ανατολικά του Στρυμόνα. Ιλλυριοί, Παίονες, Θράκες, Αθηναίοι αλλά και οι Οδόμαντες που είχαν πρωτεύουσα τη Σίρρα, δεν στάθηκαν ικανοί να ανατρέψουν τα σχέδιά του. Ο Μακεδόνας βασιλιάς κατάφερε να υποτάξει όλους όσους κατοικούσαν από τη Βισαλτία ως τον ποταμό Νέστο. Δε φαίνεται μάλιστα να έδειξε ιδιαίτερο ενδιαφέρον για την πόλη της Σίρρας, η σημασία της οποίας μειώθηκε μετά την προσάρτησή της στο Μακεδονικό κράτος. Οι Μακεδόνες ίδρυσαν στην περιοχή δύο μακεδονικές αποικίες, την Ηράκλεια τη Σιντική (κοντά στο σημερινό Σιδηρόκαστρο) η οποία ήλεγχε τη διάβαση των στενών του Κλειδιού (Ρούπελ) και τους Φιλίππους που λειτούργησαν «ανταγωνιστικά» έναντι της Σίρρας. Έπειτα παραχώρησαν ανεξαρτησία στη Γάζωρο, η οποία μέχρι τότε ήταν «περιοικής» πόλη της Σίρρας.
Η Αμφίπολη επί Φιλίππου απέκτησε πολύ μεγάλη σημασία. Η πλούσια ενδοχώρα, τα σπουδαία ναυπηγεία και η ξυλεία από το Παγγαίο και το Κερδύλιο όρος συνετέλεσαν ώστε να γίνει κέντρο των προετοιμασιών του για την εκστρατεία του εναντίον των Περσών. Μετά τον θάνατο του Φιλίππου ο Αλέξανδρος την έκανε ναύσταθμό του και αφετηρία της εκστρατείας του.
Η ευνοϊκή μεταχείριση των παραπάνω πόλεων από τους Μακεδόνες δημιούργησε έναν ανταγωνιστικό κλοιό γύρω από τη Σίρρα, που βρέθηκε έξω από τα άμεσα πολιτικά, στρατηγικά και οικονομικά τους ενδιαφέροντα.
Το 334 π. Χ. οι Παίονες και οι Αγριάνες της περιοχής, υπό την αρχηγία του Αμύντα του Αρραβαίου, εισήρθαν κατά τη μάχη του Γρανικού πρώτοι απ' όλους στον ποταμό, κάτω από ένα πραγματικό σύννεφο από περσικά βέλη και απώθησαν τους Πέρσες. Ο Μέγας Αλέξανδρος εξήρε κι επαίνεσε την ανδρεία τους και τους αποκάλεσε ευρωστοτάτους και μα-χιμωτάτους των κατοίκων της Ευρώπης.
Κατά τη μάχη στην Ισσό, οι Παίονες διατάχτηκαν να προταχθούν μπροστά από Θεσσαλούς ιππείς και να αντιμετωπίσουν ολόκληρο το περσικό ιππικό ενώ το 331 π. Χ. νίκησαν τους Σκύθες στα Άρβηλα και τα Γαυγάμηλα κατά διαταγή του Αλέξανδρου.

Θάσιοι: Οι κάτοικοι της Θάσου. Σίρρα ή Σίρις: H πόλη των Σερρών. «περιοικής πόλη»: Μεταφορικά, πόλη εξαρτώμενη από κάποια άλλη. ναύσταθμος: Το λιμάνι όπου αγκυροβολούν πολεμικά πλοία. ευρωστότατοι: Οι πιο σωματώδεις. μαχιμώτατοι: Οι πιο ικανοί να εισέλθουν στη μάχη.